Todos os passageiros precisam ter um usuário?

Não, nem todos os passageiros precisam ter um usuário próprio. Ao criar uma conta, você poderá acessar com esse usuário pelo aplicativo e pelo site.
Se o seu voucher foi emitido como grupo familiar:
No aplicativo, você poderá ver todos os passageiros incluídos nessa cobertura, desde que constem como integrantes do grupo familiar. Não é necessário que cada um tenha um usuário próprio, a menos que queiram gerenciar sua cobertura de forma independente.

No site (Minha cobertura), somente o titular cadastrado poderá ver os detalhes da sua própria cobertura, e não a de todos os integrantes do grupo.
Se o seu voucher for individual:
Cada passageiro deverá criar seu próprio usuário para ver e gerenciar sua cobertura no aplicativo ou no site.

Se algum passageiro do grupo familiar não aparecer no aplicativo:
Essa pessoa pode criar uma conta própria com seu documento para consultar e gerenciar sua cobertura.